Si el pasado 2015 fue, especialmente, el año del V Centenario de Santa Teresa, en éste 2016 se conmemora igualmente el quinientos aniversario del nacimiento del gran duque de Pastrana, que convirtió a la localidad en Villa Ducal.
En 2016, Pastrana vuelve a estar de aniversario. El recién comenzado es el año en el que la localidad le va a rendir homenaje especial, precisamente a quien la convirtiera en villa ducal, Ruy Gómez de Silva, el I Duque de Pastrana. A él estará especialmente dedicado el Festival Ducal, en julio de este año, cuando se cumplen quinientos años de su nacimiento.
Ruy Gómez de Silva (1516-1573) nació en Chamasca (Portugal) en 1516 y murió en 1573 en Madrid. Pertenecía a una familia aristocrática portuguesa, de la considerada nobleza menor. Llegó a España, siendo aún niño, con su abuelo Ruy Téllez de Meneses, mayordomo mayor de la emperatriz Isabel, esposa de Carlos I. A los nueve años fue nombrado menino de la emperatriz y, al morir esta, se convirtió en paje del príncipe Felipe.
Su infancia transcurrió en el palacio real, junto al futuro Felipe II, y entre ambos se forjó una gran amistad que se conservaría hasta la muerte de Ruy Gómez.
Su carrera política comenzó en 1548, año en que, formando parte del séquito principesco, acompañó a Felipe en su primer viaje por Europa; a partir de ese momento se forjó un fuerte vínculo de amistad entre él y el futuro rey. Al regresar a Castilla, y como señal de amistad, el príncipe proyectó casar a su fiel servidor con la hija de los Príncipes de Mélito, doña Ana de Mendoza, rica heredera perteneciente a uno de los linajes más poderosos de la monarquía, los Mendoza que, como dinastía nobiliaria, conformaban desde el siglo anterior un compacto bloque de poder en la Corte.
A finales de 1552 se concertó el proyecto matrimonial; se firmaron las capitulaciones al año siguiente, aunque éste no se consumó hasta 1557, pues Doña Ana contaba en ese momento con trece años.
Ruy Gómez estuvo ausente de España los siguientes cinco años. Felipe lo reclamó imperiosamente para que lo acompañara a Inglaterra, donde se llevó a cabo el segundo matrimonio del todavía Príncipe con la reina María Tudor en 1555.
Ruy Gómez no contaba entonces con títulos que le permitieran encontrarse entre el séquito principesco, pero Felipe, ya rey de Nápoles, haciendo uso de su facultad soberana, otorgó a don Ruy el título napolitano de príncipe de Éboli. Con el título de príncipes de Éboli ha pasado a la historia tanto él como su esposa, pese a que reunieron otros tan ilustres como el de Príncipes de Mélito, Duques de Estremera y Francavilla y Duques de Pastrana, por el que quisieron ser conocidos en la época.
Es en esta época cuando Ruy Gómez conoció a fondo Italia, sus florecientes estados independientes, su próspero desarrollo económico, el bienestar de sus súbditos, su renovada cultura renacentista y la brillantez de sus cortes nobiliarias; éstos serían los ingredientes ideológicos con los que, más adelante, creara su propio estado señorial en Castilla, el Ducado de Pastrana.
Al subir al trono, Felipe II (1556) hizo de Ruy Gómez su secretario de máxima confianza; lo nombró ‘sumiller de corps’, lo que le permitía una presencia continua al lado del monarca, consejero de Estado y de Guerra, con la consiguiente influencia sobre las decisiones de política internacional, Intendente de Hacienda, primer Mayordomo del Príncipe Carlos y Grande de España.
Ruy Gómez iniciaba su ascensión dinástica con el afianzamiento de su linaje en las más altas cotas de la aristocracia castellana al sellar, de forma definitiva, con su matrimonio en 1557, la alianza establecida con el clan nobiliario de los Mendoza.
En 1569 Ruy Gómez adquirió el Estado territorial de 
Pastrana, cuando su carrera política había llegado a su máxima cota y su influencia sobre el rey empezaba a declinar. Esta influencia, que se había iniciado cuando Ruy Gómez formaba parte del séquito del Príncipe Felipe en su primer viaje a Europa, se ratificaba con la concesión de un título ducal sobre una amplia base territorial, el Estado de Pastrana en 1572.
Como Duque de Pastrana, llevó a cabo una importante obra cuya filosofía estaba en plena concordancia con las ideas políticas que preconizaba en la Corte. A partir de la compra, desplegó una dinámica labor dirigida a convertir sus estados en una auténtica villa ducal.
El I Duque de Pastrana y la Plaza de la Hora
La gran intervención urbana de Pastrana patrocinada por Ruy Gómez se completa con la alteración de la plaza señorial diseñada por Covarrubias y su transformación en una plaza comercial soportalada.
Cuando Ruy Gómez se convierte en Señor de Pastrana se encuentra con un importante espacio regular, ya urbanizado en ese momento, frente a la fachada del palacio ducal: en el pleito que enfrenta a la condesa con el Concejo, este espacio se definía como “…que dava una palça muy grande e muy nesçesaria para dicha Villa…”; esta área, que había nacido como complemento escenográfico al edificio renacentista, se adaptaba perfectamente a los requisitos que exigía la configuración de una gran Plaza Mayor del estilo de la recién configurada en Valladolid, es decir, regular, cerrada en sus cuatro lados y soportalada, destinada a plaza de mercado, con pequeñas tiendas en los soportales, lugar de espectáculos públicos y de recibimientos ducales.
La Plaza Mayor regular, de concepción netamente hispana, aparece bajo el reinado de Felipe II.
Ruy Gómez se encontró en su Ducado de Pastrana con estas dos necesidades básicas. El súbito incremento de población y de actividad industrial dejó obsoleta la antigua plaza del mercado que, constreñida entre el viario medieval del casco urbano, no ofrecía ninguna posibilidad de absorber la nuevas y urgentes necesidades comerciales de la villa. Por otra parte, la familia ducal necesitaba un amplio espacio donde desarrollar fiestas y espectáculos, al tiempo que, desde el punto de vista urbanístico, se imponía la necesidad de que el palacio ducal quedara integrado en el conjunto urbano, formando parte de la villa medieval, para lo que se hacía inevitable trasladar el centro neurálgico de la actividad de la misma.
Las obras de construcción de soportales y pequeñas tiendas se iniciaron el mismo año en que Ruy Gómez compró Pastrana y se convirtió en su señor, 1569.
El I Duque de Pastrana y el Barrio del Albaicín
En 1568 se produce la sublevación de los moriscos granadinos, la concentración de la revuelta en Las Alpujarras y, tras ser sofocada, la dispersión de esta población por toda Castilla. Aprovechando esta circunstancia, en 1570 Ruy Gómez consiguió que se le cediera un lote de doscientas familias de moriscos. En el reparto de esta minoría étnica por toda Castilla, Pastrana fue el lugar al que más familias llegaron; esta nueva población sería fundamental para cubrir las necesidades derivadas del impulso industrial proyectado por el duque. Partiendo de la ya existente industria de la seda, atrajo a la villa a maestros flamencos y milaneses que potenciaron y desarrollaron esta manufactura aprovechando el conocimiento y la laboriosidad de estos moriscos, que fueron utilizados como mano de obra barata y cualificada.
Pero no sólo propició el Duque el establecimiento de la industria, sino la comercialización de sus productos. En 1573 consiguió el privilegio de celebración de una feria anual, que tendrá lugar los doce primeros días del mes de mayo, y estableció una rica comunicación comercial con sus estados portugueses, centrada sobre todo en la ciudad de Viseu; esta relación permitió que, en el siglo XVII, cuando los moriscos fueron expulsados, la industria de la seda no decayera ya que el lugar de éstos fue ocupado por portugueses.
Toda esta actividad supuso un importante crecimiento demográfico; se pasó de unos 475 vecinos (1.700 habitantes) en 1541, a 1.200 vecinos (unos cinco mil habitantes) en 1575.
El I Duque de Pastrana y La Colegiata
La Condesa de Mélito había iniciado, el auge constructivo y la transformación urbanística hacia una ciudad renacentista que habría de experimentar la villa de Pastrana a lo largo de todo el siglo XVI. Sin embargo, los graves problemas vividos por la Condesa paralizaron esta transformación en los años centrales del siglo y dieron como resultado la venta del Señorío, en 1569, al entonces poderoso Ruy Gómez de Silva. Con el nuevo Señor los cambios se suceden rápidamente, y Pastrana inicia la trayectoria final que la convertiría en una auténtica Villa Ducal.
La transformación desarrollada por doña Ana se había centrado, jurídicamente, en un cambio en la titularidad del señorío: Pastrana dejaba de pertenecer a la Orden de Calatrava para pasar a ser una posesión de doña Ana de la Cerda. Sin embargo, las implicaciones de este cambio de titularidad fueron de hondo calado y tienen un claro reflejo en la imagen de la villa, que alteró su aspecto medieval con la construcción de un área palacial renacentista, máximo emblema del nuevo dominio. Con Ruy Gómez se produjo un profundo cambio en la naturaleza de la villa; un cambio estructural al alterarse de su composición demográfica y económica; un cambio en su constitución al aparecer en su composición social una corte ducal y abundante clero derivado de sus conventos y su Colegiata.
El mismo año de la compra de la villa, 1569, inició todas las transformaciones que harían de la cabeza de sus estados una villa ducal. Por bula papal trasformó la iglesia parroquial en rica y bien surtida Colegiata, que fue abierta al culto con todo la solemnidad el 1 de febrero de 1573.
El I Duque de Pastrana y las fundaciones carmelitas
Una de las actuaciones de más amplia y profunda trascendencia fue la llamada de los duques a la madre Teresa de Jesús, en 1569, para llevar hasta su villa la Reforma Carmelita.
Con la fundación de los conventos, al igual que con la transformación de la iglesia en colegiata, el I duque pretendía desarrollar un proyecto de prestigio dirigido a dotar a su villa de las instituciones que en ese momento se consideraban necesarias en un núcleo urbano que pretendía ser de renombre, sustentado en sus cualidades y méritos; la fundación de conventos, como la instauración de colegiatas, fue una constante en todas las villas ducales.
El Convento de San Pedro, perteneciente a la orden de Carmelitas Descalzos fue fundado por la madre Teresa de Jesús en 1569, a petición de Ruy Gómez. Situado extramuros de la villa y alejado de ella, en un primer momento contó con unas simples ermitas que fueron habitadas por los nuevos monjes. Pero al morir la Santa en 1582, la Orden estaba perfectamente consolidada y, patrocinada por importantes miembros de la nobleza, disponía de recursos suficientes para acometer la construcción de sus conjuntos conventuales. Esto se refleja claramente en Pastrana, cuyo convento se levanta a finales del siglo XVI y durante la primera mitad del XVII.
Permaneció activo hasta 1836, año en que fue suprimido en virtud de la Ley desamortizadora de Mendizábal. En 1855 el edificio fue ocupado por una nueva Orden de Franciscanos Misioneros de Filipinas, con la advocación del Carmen, que estableció en él un Colegio para la formación de misioneros.