Declarada Fiesta de Interés Turístico Provincial, se celebra anualmente en torno a los días de San Antón y San Sebastián, este último, patrono de la villa ducal.
Pastrana celebra en los primeros días de enero dos fiestas locales, entrañables ambas, que personalizan con la inconfundible forma de hacer de Pastrana y con el soniquete de la dulzaina y el tamboril los primeros días del año.
El pasado domingo, día 17 de enero, los pastraneros volvían a encender las hogueras en torno a la Ermita de San Antón, que también lo es de la Virgen del Val, localizada a la entrada del caserío. El paraje fue rehabilitado como espacio medioambiental de la mano del Taller de Empleo ‘Pastrana Villa Medieval’.
Los pastraneros celebraban la fiesta patronal de San Sebastián, con Misa y procesión en honor al santo, que fue acompañada por la Banda de Música de Pastrana, en la que el Ayuntamiento invitó a una limonada.
Y este sábado, día 23 de enero, a partir de las 12:00 horas, ya en fin de semana, los dulzaineros de Guadalajara recorrerán las calles Pastrana llevando la alegría festejera del día en el que se va a celebrar la Ronda de los Quintos, declarada fiesta de Interés Turístico Provincial. A las 14:00 horas habrá degustación de gachas y migas en la Plaza del Deán, en la que la villa ducal invitará a propios y extraños a probar los antiguos manjares de los pastores. Está previsto repartir más de 800 raciones de unas y otras.
Por último, a partir de las diez de la noche, saldrá la Ronda de los Quintos de Pastrana. Tradicionalmente, se había rondado a los mozos que ese año iban a cumplir el servicio militar. Después de que llegase la profesionalización del ejército, la costumbre trocó para rondar a los chicos, y también a las chicas, que llegan a su mayoría de edad.
Como mandan los cánones, la ronda parte de la casa del alcalde, para recorrer después todos los barrios de la villa, empezando por el Albaicín, para seguir por el Melgar, La Castellana, y terminar en las calles del centro histórico 
Los músicos itinerantes buscan las fachadas y balcones en las que viven los quintos del año, a los que les cantaron las jotas y seguirillas típicas de Pastana, como la que dice “El Palacio de Pastrana, es de piedra y pesa mucho, y el que no quiera creerlo, que venga y lo coja a pulso”.
Esta tradición, declarada Fiesta de Interés Turístico Provincial, supone una especial emoción para las familias de Pastrana porque simboliza el adiós a la niñez de un ser querido, con la carga emotiva que significa que la música de la jota subraye ese cambio. Las coplas se cantan, en plena calle y desafiando el frío, hasta altas horas de la madrugada, y es típico que en cada casa, los padres del homenajeado ofrezcan bollos, chocolate y un buen trago de aguardiente o anís con el que los cantantes afinan las gargantas y los guitarristas entran en calor.